วันพุธที่ 29 พฤษภาคม พ.ศ. 2556

สารประกอบฟินอลิกในน้ำมันมะกอก

ในน้ำมันมะกอกมีสารประกอบฟินอลิกอะไรบ้าง

สารประกอบฟินอลิก(Phenolic Compounds) ที่พบในน้ำมันมะกอกซึ่งมีไม่ต่ำกว่า 30 ชนิด โดยที่พบมากในน้ำมันมะกอกคือ Oleuropein รวมถึงอนุพันธุ์ของมัน และ Hydroxytyrosol(1)  น้ำมันมะกอกจะมีปริมาณสารประกอบฟินอลิกตั่งแต่ 50 ถึง 1000 มก.ต่อกก. ซึ่งโดยส่วนใหญ่จะอยู่ในช่วง 100-300 มก.ต่อกก.ทั้งนี้ขึ้นกับสายพันธุ์, การดูแลรักษาก่อนการสกัด, วิธีการสกัด และกระบวนการผลิต, การกระจายสินค้า และการเก็บรักษา(2)


Oleuropein

เป็นสารในกลุ่ม Secoiridoids ที่พบในเฉพาะพืชสกุล Oleaceae(1) ซึ่งมีรสชาติขมซึ่งทำให้เกิดลักษณะเฉพาะในน้ำมันมะกอก เป็นเอสเทอร์ของ Hydroxytyrosol กับ elenoic acid glucoside

พบมากในมะกอกดิบ และจะลดลงเมื่อมะกอกเริ่มสุก โดยเปลี่ยนเป็นสารอนุพันธุ์อื่นๆ ได้แก่ Hydroxytyrosol, Tyrosol และ Demethyloleuropein เป็นต้น
          
รูปแสดงการเปลี่ยนแปลง Oleuropein ในน้ำมันมะกอกระหว่างกระบวนการสุก (Ripening) และการย่อยสลาย (Hydrolysis)(3)

Hydroxytyrosol


เป็นสารที่เกิดขึ้นจากการแตกตัว(Hydrolysis) ของ Oleuropein  ที่เกิดขึ้นระหว่างการสุกของผลมะกอก การเก็บรักษาน้ำมัน และการย่อยสลายภายในร่างกายเมื่อรับประทาน โดยพบว่าเมื่อรับประทานน้ำมันมะกอกปริมาณ 25 มล. จะมีระดับ Hydroxytyrosol เพิ่มขึ้นในเลือดระหว่าง 50-160 nM(3)  ได้มีการศึกษาปริมาณในน้ำมันมะกอกจากสเปนพบว่ามีประมาณ 113.7-381.2 ppm (4)





การดูดซึมสารประกอบฟินอลิกในน้ำมันมะกอกในร่างกาย

สารประกอบฟินอลิกในน้ำมันมะกอกเป็นสารที่มีชีวประสิทธิผล(bioavailability)ในมนุษย์สูงถึง 55-66โดยจะดูดซึมได้ดีในบริเวณลำไส้เล็ก(5) นอกจากนี้ยังพบระดับความเข้มข้น oleuropein สูงสุดในเลือดหลังรับประทาน 2 ชั่วโมง โดยมี Hydroxytyrosol เป็นเมตาบอไลท์ที่สำคัญ

การดูดซึมสาร Hydroxytyrosol และ Tyrosol จะดูดซึมในรูปของน้ำมันมะกอกได้ดีกว่าในรูปของสารละลายน้ำ ทั้งนี้เนื่องจากในน้ำมันมะกอกมีสารประกอบฟินอลิกอื่นๆ ที่ช่วยป้ัองกันการสลายตัวของ Hydroxytyrosol และ Tyrosol เนื่องจากสภาวะกรดในกระเพาะอาหาร(6)



คุณประโยชน์สารประกอบฟินอลิกในน้ำมันมะกอกต่อร่างกาย

ต้านอนุมูลอิสระ

  • ยับยั้งการออกซิเดชั่นของคลอเรสเตอรอลชนิดเลว (LDL)(7,8,9,10)
  • ลดการออกซิเดชั่นของดีเอ็นเอ และปกป้่องดีเอ็นเอจากการทำลายของอนุมูลอิสระ(10)
  • ลดการสร้างอนุมูลอิสระภายในเซลล์(10)
  • ต้านอนุมูลอิสระไนตริกออกไซด์ และ ไฮโปคลอไรท์ที่เป็นสาเหตุที่ก่อให้เกิดการอักเสบเนื่องจากการทำงานของระบบภูมิคุ้มกัน(7)
  • ต้านอนุมูลเปอร์ออกซีไนตรัส(ONOOH), เปอร์ออกซิล (OH) และ ซุปเปอร์ออกไซด์ (O2-)(11)
  • เพิ่มระดับกูลต้าไธโอนในร่างกาย(12)
  • กระตุ้นการทำงานของเอนไซม์ที่เกี่ยวข้องกับกูลต้าไทโอน ได้แก่ glutathione peroxidase, glutathione reductase และ glutathione S-transferase ซึ่งมีบทบาทในการต้านอนุมูลอิสระ และการกำจัดสารพิษในร่างกาย(13)

ต้านอักเสบ

  • ยับยั้งกิจกรรมของเอนไซม์ที่่ก่อให้เกิดการอักเสบ(7,8,9,10)
  • ลดการสร้างสารก่อการอักเสบ(8,9,10)

ปรับระดับไขมันในเลือด

  • ลดระดับไตรกลีเซอรไรด์ ,ลดคลอเรสเตอรรอลชนิดเลว(LDL) และเพิ่มคลอเรสเตอรอลชนิดดี(HDL)(10)

ช่วยให้การทำงานของเซลล์เป็นไปอย่างถูกต้อง

  • ยับยั้งการเจริญ และกระตุ้นการทำลายของเซลล์เนื้องอก และมะเร็ง(7,9,10)

ลดระดับน้ำตาลในเลือด

  • เพิ่มการตอบสนองต่ออินซูลินของร่างกาย(14)
  • ยับยั้งการทำงานที่เกี่ยวข้องกับการเพิ่มน้ำตาลในเลือด เช่น α-glucosidase, α-amylase และ angiotensin-converting enzyme (ACE)(15)

ทำให้การไหลเวียนของเลือดดีขึ้น

  • ลดการเกาะตัวกันของเกร็ดเลือด(8,9,10)

ต้านมะเร็ง

  • กระตุ้นการตายของเซลล์มะเร็งเต้านม(17,18)

ต้านจุลชีพ

  • ทำลายจุลชีพ และยับยั้งกิจกรรมต่างของจุลชีพ เช่นการเพิ่มจำนวน และการผลิตสารพิษ(7,8,9,10)
  • ต้านไวรัสเริม,ไข้หวัดใหญ่, ตับอักเสบ, ไวรัสโรต้า และ เอดส์ เป็นต้น(7,9)

เป็นประโยชน์ต่อกระดูก

  • เพิ่มการสร้างมวลกระดูก(10)

ต้านภาวะชราภาพ

  • กระตุ้นการทำงานของเอนไซม์ proteasome ทำให้ลดการเสื่อมโทรม และช่วยฟื้นฟูเซลล์(7)

ปกป้องสมอง

  • ป้องกัน และลดการสะสมอะไมลอยด์เบต้าซึ่งเป็นสาเหตุของโรคสมองเสื่อม หรือ อัลไซเมอร์(7,10)

ต้านภาวะอ้วนลงพุง

  • เพิ่มประสิทธิภาพการทำงานของไมโตคอนเดรีย(16)

ปกป้องผิว

  • ต้านอนุมูลอิสระที่ชั้นผิวหนังและปกป้องผิวจากรังสียูวี(7)


ความสามารถในการป้องกันหรือลดความเสี่ยงในการเกิดโรค


แหล่งอ้างอิง

  1. Bendini, A., Cerretani, L., Carrasco-Pancorbo, A., Gómez-Caravaca, A. M., Segura-Carretero, A., Fernández-Gutiérrez, A., & Lercker, G. (2007). Phenolic Molecules in Virgin Olive Oils: a Survey of Their Sensory Properties, Health Effects, Antioxidant Activity and Analytical Methods. An Overview of the Last Decade Alessandra. Molecules, 12(8), 1679-1719.
  2. Boskou, D., Tsimidou, M., & Blekas, G. (2006). Polar phenolic compounds.Olive oil. Chemistry and technology, 2, 73-92.
  3. Rietjen Saskia, et al. Hydroxytyrosol A Versatile Antioxidant From Olive Oil. University Maastricht. 1980 July 12; 1B128.
  4. Granados‐Principal, S., Quiles, J. L., Ramirez‐Tortosa, C. L., Sanchez‐Rovira, P., & Ramirez‐Tortosa, M. C. (2010). Hydroxytyrosol: from laboratory investigations to future clinical trials. Nutrition reviews, 68(4), 191-206.
  5. Vissers, M. N., Zock, P. L., Roodenburg, A. J., Leenen, R., & Katan, M. B. (2002). Olive oil phenols are absorbed in humans. The Journal of nutrition,132(3), 409-417.
  6. Tuck, Kellie L., et al. "The in vivo fate of hydroxytyrosol and tyrosol, antioxidant phenolic constituents of olive oil, after intravenous and oral dosing of labeled compounds to rats." The Journal of nutrition 131.7 (2001): 1993-1996.
  7. Omar, S. H. (2010). Oleuropein in olive and its pharmacological effects.Scientia pharmaceutica, 78(2), 133.
  8. Granados‐Principal, S., Quiles, J. L., Ramirez‐Tortosa, C. L., Sanchez‐Rovira, P., & Ramirez‐Tortosa, M. C. (2010). Hydroxytyrosol: from laboratory investigations to future clinical trials. Nutrition reviews, 68(4), 191-206.
  9. Tripoli, Elisa, et al. "The phenolic compounds of olive oil: structure, biological activity and beneficial effects on human health." Nutr Res Rev 18.1 (2005): 98-112.
  10. Cicerale, S., Lucas, L., & Keast, R. (2010). Biological activities of phenolic compounds present in virgin olive oil. International journal of molecular sciences, 11(2), 458-479.
  11. Rietjen Saskia, et al. Hydroxytyrosol A Versatile Antioxidant From Olive Oil. University Maastricht. 1980 July 12; 1B128.
  12. Visioli, F., Wolfram, R., Richard, D., Abdullah, M. I. C. B., & Crea, R. (2009). Olive phenolics increase glutathione levels in healthy volunteers. Journal of agricultural and food chemistry, 57(5), 1793-1796.
  13. Martín, M. A., Ramos, S., GranadoSerrano, A. B., RodríguezRamiro, I., Trujillo, M., Bravo, L., & Goya, L. (2010). Hydroxytyrosol induces antioxidant/detoxificant enzymes and Nrf2 translocation via extracellular regulated kinases and phosphatidylinositol3kinase/protein kinase B pathways in HepG2 cells. Molecular nutrition & food research, 54(7), 956-966.
  14. M de Bock, M., Derraik, J. G., Brennan, C. M., Biggs, J. B., Morgan, P. E., Hodgkinson, S. C., ... & Cutfield, W. S. (2013). Olive (Olea europaea L.) Leaf Polyphenols Improve Insulin Sensitivity in Middle-Aged Overweight Men: A Randomized, Placebo-Controlled, Crossover Trial. PLOS ONE, 8(3), e57622.
  15. Loizzo, M. R., et al. "Inhibitory activity of phenolic compounds from extra virgin olive oils on the enzymes involved in diabetes, obesity and hypertension."Journal of Food Biochemistry 35.2 (2011): 381-399.
  16. Hao, Jiejie, et al. "Hydroxytyrosol promotes mitochondrial biogenesis and mitochondrial function in 3T3-L1 adipocytes." The Journal of Nutritional Biochemistry 21.7 (2010): 634-644.
  17. Menendez, J. A., Vazquez-Martin, A., Garcia-Villalba, R., Carrasco-Pancorbo, A., Oliveras-Ferraros, C., Fernandez-Gutierrez, A., & Segura-Carretero, A. (2008). tabAnti-HER2 (erbB-2) oncogene effects of phenolic compounds directly isolated from commercial Extra-Virgin Olive Oil (EVOO). BMC cancer,8(1), 377.
  18. Menendez, Javier A., et al. "Extra-virgin olive oil polyphenols inhibit HER2 (erbB-2)-induced malignant transformation in human breast epithelial cells: relationship between the chemical structures of extra-virgin olive oil secoiridoids and lignans and their inhibitory activities on the tyrosine kinase activity of HER2." International Journal of Oncology 34.1 (2009): 43.